Теперь он вырос и живёт со своей семьей в Лондоне, пытаясь справиться со стрессом, переполняющим его взрослую жизнь. Он занимает пост менеджера по эффективности в компании «Уинслоу Лаггидж», и работа поглощает всё его время, едва оставляя минуту-другую на общение с родными. Кристофер Робин настолько закрутился в этом круговороте забот и проблем, что давно позабыл о тех чудесных бесконечных днях полных игр и фантазий, из которых состояло его детство.
Однажды Кристофер Робин встречает друга детства - медвежонка Винни. Вместе им предстоит вернуться в Большой лес, чтобы не только отыскать потерявшихся друзей, но и вновь обрести счастье.
Жена Кристофера Робина, Эвелин Робин – образцовая жена и домохозяйка. Она олицетворяет домашний уют, любовь, и на ней держится вся семья. Она переживает за супруга, который превращается в трудоголика и теряет связь с самыми близкими ему людьми, поскольку постоянно пропадает на работе.
Мадлен, умная девятилетняя дочь Кристофера и Эвелин, как и её отец в детстве, склонна к разнообразным выдумкам и фантазиям. Больше всего на свете ей хочется, чтобы папа каждый вечер читал ей книгу перед сном, но он требует, чтобы она сосредоточилась на учёбе. Когда Мадлен находит коробку отца с его детскими рисунками, на которых изображён медвежонок Винни, все его друзья и достопримечательности Большого леса, она впервые получила возможность заглянуть в детство своего папы.